Head to Head
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/11/19 22:00 | Portoryko v Anguilla | W | 3-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Anguilla v Portoryko | W | 2-3 |
Home History
| Mecz międzynarodowy | 2024/03/22 01:30 | Belize v Portoryko | D | 1-1 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/11/22 00:00 | Portoryko v Bahama | W | 6-1 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/11/18 19:00 | Antigua i Barbuda v Portoryko | W | 2-3 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/10/17 20:00 | Guyana v Portoryko | L | 3-1 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/10/14 19:00 | Portoryko v Guyana | L | 1-3 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/09/12 23:05 | Portoryko v Antigua i Barbuda | W | 5-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/09/09 22:00 | Bahama v Portoryko | W | 1-6 |
| Złoty Puchar CONCACAF - Kwalifikacje | 2023/06/20 23:00 | Martynika v Portoryko | L | 2-0 |
Away History
| Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje | 2024/03/26 23:00 | Turks & Caicos Islands v Anguilla | W | 4-5 |
| Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje | 2024/03/22 19:00 | Anguilla v Turks & Caicos Islands | D | 0-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/11/18 19:00 | Anguilla v Bonaire | L | 0-3 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/10/16 20:00 | Saint Martin v Anguilla | L | 8-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/10/12 23:00 | Bonaire v Anguilla | L | 2-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/09/07 20:00 | Anguilla v Saint Martin | L | 0-6 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2023/03/24 19:00 | Anguilla v Saint Lucia | L | 1-2 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2022/06/12 22:00 | Saint Lucia v Anguilla | L | 2-0 |