Stadium: Indoor 1 Round: 25 Ground: Clay
| Challenger San Marino | 2023/07/30 15:10 | Alexander Weis v Andrea Picchione | 2-6,6-4,6-2 |
| ITF - Perugia M15 | 2023/07/30 09:00 | Fausto Tabacco v Andrea Picchione | 7-6,6-3 |
| ITF - Perugia M15 | 2023/07/29 17:20 | Andrea Picchione v Manuel Mazza | 6-1,6-4 |
| ITF - Perugia M15 | 2023/07/27 13:00 | Andrea Picchione v Daniel Bagnolini | 6-3,6-3 |
| ITF - Perugia M15 | 2023/07/26 11:00 | Andrea Picchione v Pietro R Scomparin | 6-3,6-1 |
| ITF - Cattolica M25 | 2023/06/21 12:00 | Gonzalo Bueno v Andrea Picchione | 6-4,6-2 |
| ITF - Cattolica M25 | 2023/06/20 12:00 | Andrea Picchione v Jakob Schnaitter | 6-7,6-4,7-6 |
| ITF - Chieti M15 | 2023/06/17 09:50 | Andrea Picchione v Marcello Serafini | 4-6,6-4,3-6 |