Home History
| Mecz międzynarodowy | 2019/10/14 22:00 | Wenezuela v Trynidad i Tobago | L | 2-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/10/10 23:15 | Trynidad i Tobago v Honduras | L | 0-2 |
| Mecz międzynarodowy | 2019/10/03 02:00 | Meksyk v Trynidad i Tobago | L | 2-0 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/09/10 01:00 | Trynidad i Tobago v Martynika | D | 2-2 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/09/06 22:00 | Martynika v Trynidad i Tobago | D | 1-1 |
| Złoty Puchar CONCACAF | 2019/06/26 22:30 | Trynidad i Tobago v Guyana | D | 1-1 |
| Złoty Puchar CONCACAF | 2019/06/23 00:00 | USA v Trynidad i Tobago | L | 6-0 |
| Złoty Puchar CONCACAF | 2019/06/18 23:30 | Panama v Trynidad i Tobago | L | 2-0 |
Away History
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/10/16 00:00 | Anguilla v Portoryko | L | 2-3 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/10/13 00:00 | Anguilla v Gwatemala | L | 0-5 |
| Liga Narodów CONCACAF | 2019/09/06 02:00 | Gwatemala v Anguilla | L | 10-0 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2019/03/22 22:00 | Anguilla v Wyspy Dziewicze US | L | 0-3 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/11/18 23:00 | Bahama v Anguilla | D | 1-1 |
| CONCACAF Nations League Qualifying | 2018/10/14 23:00 | Nikaragua v Anguilla | L | 6-0 |
| Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje | 2015/03/29 21:00 | Anguilla v Nikaragua | L | 0-3 |
| Ameryka Płn. i Płd. - Mistrzostwa Świata - Kwalifikacje | 2015/03/24 00:00 | Nikaragua v Anguilla | L | 5-0 |